В 1906 году Гашек живет со своей матерью и не предпринимает попыток бродяжничества. Он даже устраивается наставником в школу 28 пехотного полка "Пражские дети", но работает там недолго.

Сотрудничает с пражскими анархистами и пишет несколько заметок для анархистских изданий "Неруда" и "Новая Омладина".

К этому же году относится его знакомство и начало романа с Ярмилой Майеровой.