Начало 1918 года застало Гашека в Киеве.
Публикуемые два его очерка о «разговоре» Градчан и Смотровой башни на Петршине отражают стремительную смену политических взглядов писателя под влиянием происходивших в России и на его родине бурных политических потрясений (начавшаяся на Украине гражданская война, вступление советских войск в Киев, разногласия с руководством чехословацкого корпуса, подъем революционного движения в Чехии).
В начале марта 1918 года Гашек приезжает в Москву и начинает сотрудничать с газетой «Прукопник»,
В этом же месяце он вступает в члены РКП (б).
В начале апреля 1918 года уезжает в Самару формировать отряд чешских красноармейцев.
В мае в газете «Прукопник» публикуется его фельетон "Потерянный эшелон".
8 июня этого же года чехословацкий корпус после непродолжительного штурма вступает в Самару. Гашек в последних рядах красноармейцев покидает город. 3х месячный период его скитаний по Поволжью до сих пор покрыт тайной. Есть свидетельства, что некоторое время он скрывался под Самарой, появлялся на даче эсера Каноныкина, затем прошел в Большую Каменку, 5-6 июля был в Бугуруслане, а в первой половине августа его видели в левобережной группировке Красной армии под Симбирском.
Во второй половине сентября 1918 года Гашек появляется в штабе Восточного фронта Красной армии в Симбирске.
16 октября 1918 года в качестве помощника военного коменданта Гашек отправляется в Бугульму.