Отъезд на фронт прервал связи писателя с издателями и в их руках остались кабальные договоры, которые превратили его в должника.
Во время службы в 91-м Чешско-Будейовицком пехотном полку Гашек познакомился со старшим писарем Я. Ванеком, обер-лейтенантом Р. Лукашем, его денщиком Ф. Страшлипкой, капитаном Сагпером, майором Венцелем, кадетом Я. Биглером, подпоручиком Дубом-Мехелеком и другими солдатами и офицерами, прототипами героев будущего романа о бравом солдате Швейке.
В армии Гашек начал литературную работу как историограф батальона — писал стихи о фронтовых буднях и о своих товарищах. Из этих стихов наиболее известны «В резерве», «По дороге на поле боя» и «Баллада о вшах». Эти стихи не равноценны его прозаическим произведениям. Но они интересны как документы, свидетельствующие о трудностях фронтовой службы в ненавистной ему австрийской армии и показывающие доброе, человечное отношение писателя к своим соратникам — простым солдатам.

21 сентября 1915 года Гашек сдался в плен.
Более полугода он находился в лагерях военнопленных и ничего не писал. В июне 1916 года, находясь в Тоцком лагере под Бузулуком, Гашек вступил в чехословацкую добровольческую дружину и вместе с нею отправился в Киев. Он служил эмиссаром по формированию чехословацкого войска, телефонистом, писарем, был членом полкового солдатского комитета. Здесь он стал сотрудником журнала киевских чехов и чехословацких добровольцев «Чехослован». В этом журнале он выступал как публицист, фельетонист и поэт. В своих произведениях писатель призывал чехов и словаков к борьбе с вековым врагом — династией Габсбургов («Дело угнетенных», «Рассказ о гарантиях», «Судьба пана Гурта», «Карл был в Праге» и др.). Он критиковал солдат-австрофилов, «скорчившихся» и пытавшихся спокойно отсидеться в плену. Статьи, очерки, политические стихотворения и выступления перед солдатами были подчинены одной цели: национальному сопротивлению, идейному и организационному укреплению формировавшегося чехословацкого войска. В это время Гашек еще неясно представлял себе все, что происходило в России, еще не понимал значения антивоенной агитации большевиков и полагал, что национальное освобождение чехов и словаков наступит только после победы царизма над Австро-Венгрией. На первых порах он придерживался мнения «киевских чехов», считавших, что Россия должна помочь чехам и словакам освободиться от австрийцев и посадить на чешский трон представителя дома Романовых.

Не все, написанное Гашеком-легионером, удачно. В некоторых статьях и стихотворных фельетонах отразились вообще-то чуждые ему буржуазно-националистические заблуждения. Но рассказы, бичующие абсолютизм Габсбургов, превосходны («Повесть о портрете императора Франца-Иосифа I», «По стопам тайной полиции», «Школа для сыщиков» и др.) В первом рассказе незадачливый лавочник Петишка никак не может сбыть портрет государя императора и вынужден постоянно снижать на него дену. Падение цены на портрет связано с поражением австрийских войск на русском фронте и девальвацией дома Габсбургов. Весь город ходит к витрине лавки Петишки посмотреть, как низко упали акции династии Габсбургов. Эту юмореску по достоинству оценили австрийские правительственные круги — они обвинили писателя в оскорблении монарха и в государственной измене. Во втором рассказе изображается сыщик-провокатор А. Машек, который следил за писателем не только на родине, но и в русском плену. В несколько гиперболизированной форме Гашек рассказал о деятельности австрийской полиции и Машека в довоенной Праге. К этому рассказу примыкает третий — он показывает работу пражской полиции в годы первой мировой войны.

Любопытен автобиографический рассказ Гашека «Двадцать лет тому назад» (1917). В нем описано реальное происшествие — антиавстрийская демонстрация 1897 года и участие в ней юного Гашека, окончившееся для него арестом и исключением из гимназии. Рассказ пробуждал у солдат-добровольцев патриотические антиавстрийские чувства.
В России Гашек впервые, без оглядок на цензуру, писал о монархии Габсбургов все, что о ней думал. Он вспомнил и о своем довоенном герое Швейке и написал повесть «Бравый солдат Швейк в плену» (1917). В ней писатель создал сатирические портреты офицеров-«чехоедов», тупых солдафонов, безумных генералов и полицейских. Киевский Швейк уже не прежний симпатичный идиот, а окончательно оболваненный «добрый чех»-австрофил. Швейку снится крамольный сон — он бреет государя императора и нечаянно отрезает у него нос. Императорский нос и во сне, и наяву преследует Швейка, а фасолина в супе кажется ему императорской головой. В таком кошмаре жили все народы Австро-Венгрии. «Тут было от чего сойти с ума», — говорил писатель. Славянам, не желающим умирать за интересы своего векового врага, остается либо сойти с ума, либо сдаться в плен. Швейк выбрал плен. Маленький человек подавлен, растерян, не нашел пути к истинной цели, не нашел его пока и сам автор. Он глубоко сочувствует Швейку как жертве австрийского абсолютизма, с одной стороны, и недоволен его пассивностью и покорностью — с другой. Эта повесть сыграла свою агитационную роль, она призывала чехословацких пленных подняться на активную борьбу со своими национальными угнетателями.
Под влиянием событий, происходивших в революционной России, наступило размежевание политических сил и в чехословацком национально-освободительном движении, стали проясняться пути, по которым оно должно было развиваться. Гашек увидел, что лидеры чехословацкого сопротивления как были, так и остались мелкими трактирными политиками — они не столько беспокоились об освобождении своего народа, сколько о теплых местечках и походили на тех партийных вожаков, которых он высмеял еще до войны.

Писатель опубликовал в газете «Революция» блестящую сатиру на главарей чехословацкого буржуазного национально-освободительного движения «Клуб чешских Пиквиков» (апрель 1917), где высмеял их узколобую националистическую политику — крепко досталось и киевским «монархистам», и петроградским «западникам». Сатира оказалась настолько острой, что руководство движения предало автора суду Первого пехотного полка имени Я. Гуса. Чтобы избежать расправы — его могли обвинить в новой «государственной измене», — писатель вынужден был принести публичные извинения героям своего фельетона.
Отправленный в порядке наказания на фронт, Гашек продолжал сотрудничать с «Чехослованом», где печатались его фронтовые заметки и стихотворные послания.
Сотрудничая в «Чехословане», Гашек активно писал и веселые фельетоны, которые он подписывал своей фамилией, и политические статьи серьезного содержания, выступая как «ученый муж» под псевдонимом «Д-р Владимир Станко».
Свои взгляды на национально-освободительное движение чехословаков он выразил в статьях «Прошлое и настоящее», «Пионеры чешской революции», «Процесс 39 чешских кузнецов», «Очистите австрийскую государственную регистратуру», «Черно-желтое рождество чешского рабочего» и др.
Для творчества Гашека этого времени характерны два основных начала — публицистическое и художественное. Свое творчество он поставил на службу национально-освободительному движению. Постепенно у Гашека возникают сомнения в правильности политики и тактики руководства Чехословацкого национального совета и командования чехословацкого корпуса.

На фронте Гашек узнал о том, что в Петрограде совершилась Великая Октябрьская социалистическая революция. Он приветствовал первые декреты Советского правительства о мире и о земле. Писатель осудил консервативных вожа»< ков чехословацкого освободительного движения как периферийных, трактирных политиков, не способных возглавить борьбу патриотов против австро-венгерского абсолютизма. Когда руководство корпуса отказалось воевать с немцами на Украине и решило отправить солдат во Францию, легионер Гашек понял, что ему следует самому разобраться в сущности революционных событий, происходящих в России.
В марте 1918 года писатель расстался со своим корпусом и отправился в Москву.