Сюжеты для своих рассказов, очерков и фельетонов Гашек черпал из самой жизни. А для этого он со времени учебы в Торговой академии совершал дальние и многодневные путешествия по Австро-Венгрии и соседним с нею странам. Каждое лето Ярослав вместе с братом Богуславом или одним из друзей отправлялся в путь. Он исходил пешком всю Чехию, Моравию, Словакию, Венгрию, Галицию, прошел через Балканы вплоть до Македонии, исколесил Южную Германию.

Заветной мечтой писателя было побывать в России. Осенью 1903 года он решил осуществить свое давнее намерение. Вместе с молодым историком-энтузиастом, любителем археологии поляком Сцеценским Гашек приехал в Краков. Отсюда погожим сентябрьским утром друзья отправились в путь, надеясь незаметно перейти через границу в Россию. Подошли к пограничной австрийской таможне. В находившейся рядом с ней корчме несколько жандармов и таможенных чиновников, потягивая вино и пиво, ожесточенно спорили о том, как перевести на немецкий язык русское слово «настойка». Гашек и его приятель поздоровались с шумной компанией, попросили хозяина подать им содовой воды и завязали разговор со стражниками.
— Мы студенты из Праги, увлекаемся археологией. Разыскиваем старинные могилы, развалины замков и крепостей, — объяснил Ярослав. — Нам рассказывали, что здесь, недалеко от Босатово, есть могила какой-то монахини, которая, как говорят, в XIII веке была убита татарами.
Жандармский вахмистр, сделав многозначительное лицо, начал рассказывать:
— Скажу вам, молодые люди, что ваше предположение, будто монашку прихлопнули татары, совершенно неверно. У нас на австрийской границе и муха не пролетит. Если бы даже появились какие-то там татары, их обязательно сграбастали бы мои стражники. В той могиле, наверно, похоронен контрабандист, которого, помнится, прошлой весной ухлопали здесь таможенники.
Версия жандармского вахмистра вызвала оживленные споры между таможенниками и жандармами. Когда страсти улеглись, хозяин корчмы объяснил Гашеку и Сцеценскому, как пройти к древней могиле:
— Могилка та находится как раз на границе, по дороге в Босатово. Видите вдали березовую рощу? Вот за ней и найдете небольшой холмик с крестом...
Друзья поблагодарили, распрощались со всеми присутствовавшими, заверив их, что вернутся через два часа, и вышли из корчмы.
— Да смотрите не сворачивайте влево, а то, неровен час, перейдете границу и попадете в Россию, — крикнул им вслед жандармский вахмистр.
Дорога пролегала среди густых кустов. Гашек и Сцеценский шли не спеша, прислушиваясь к пению птиц. Отойдя от корчмы на значительное расстояние и скрывшись за деревьями, они повернули налево. Некоторое время шли молча, пробираясь среди густых зарослей.
Внезапно из ближайших кустов вынырнул кто-то в черной форменной одежде. Перед юношами стояли два здоровенных казака в лихо сдвинутых на затылок кубанках.
— Кто такие?! Как сюда попали?! Подай сюда твой пачпорт, — обратился к Ярославу казак постарше.
— Не имею паспорта, я не собирался переходить границу, — отвечал Гашек.
— Однако же знаете ли вы, где находитесь? — вмешался другой казак. — А находитесь вы в Российской империи. Придется вас отправить в караулку.
Начальник русской пограничной охраны не захотел слушать объяснения друзей. Он лишь мрачно усмехнулся и отрезал:
— Вы будете наказаны по всей строгости закона!
— Пиши, — рявкнул он писарю. — «Окружному суду в Мехове...
На границе задержаны две сомнительные личности. Документов не имеют, перешли границу без паспорта... Дерзко ведут себя на допросах, имеют подозрительный вид и говорят о каких-то могилах». Дай-ка я подпишу. Теперь приложи печать и позови казака Бодричку. Пусть запрет их в холодную.
Утром Гашека и Сцеценского отправили в город Мехов. После полуторамесячных мытарств писателю огласили постановление властей, согласно которому австрийский подданный Ярослав Гашек, перешедший границу без паспорта, как неблагонадежный инородец, изгонялся из пределов Российской империи.
Гашека посадили в бричку, рядом сел солдат, и через несколько часов езды его доставили на границу. Казаки подняли зеленый шлагбаум и вытолкнули нарушителя на австрийскую территорию. Так печально закончилась первая попытка писателя побывать в России...
Закончив Торговую академию, Гашек подал прошение о зачислении его чиновником в тот же самый банк «Славия», где служил его отец. Однако карьера чиновника не привлекала Ярослава. Он задыхался в затхлой атмосфере чиновничьего мира, высшим идеалом которого считалось достижение мещанского благополучия.
Молодого Гашека манили просторы родной земли, ночевки у костра, задушевные разговоры со случайными попутчиками — людьми из народа: крестьянами, мастеровыми, пастухами. Лишь немногим более полугода писатель перелистывал толстые книги бухгалтерских счетов в «Славии». Оставив на служебном столе записку: «Не беспокойтесь. Ярослав Гашек», он отправился в очередное странствие и навсегда распрощался с чиновничьей службой.
В 1903 — 1914 годах писатель сотрудничал во многих пражских газетах и журналах: «Народни листы», «Право лиду», «Карикатуры», «Веселая Прага», «Юмористический журнал», «Чешское слово» и других.
От рассказа к рассказу росло не только писательское мастерство Ярослава Гашека, но и социальное значение его творчества. От беззлобного юмора писатель все решительнее переходил к остро сатирическому изображению действительности.